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Aos quatro anos de idade, Lewis presenciou o atropelamento de um cão chamado Jacksie e, por não gostar de seus primeiros nomes,decidiu responder pelo nome do cao,e diminuiu o nome para jack.
Aos seus sete anos, a família mudou-se para a casa que Flora ganhou do seu pai, um pastor presbiteriano, que chamaram de Little Lea, em Belfast
Quando tinha apenas nove anos de idade,sua mae faleceu devido a um cancer.Lewis iniciou então uma trajetória dolorosa por algumas escolas. A primeira, Wynyard School, onde Lewis e seu irmão foram submetidos a vários castigos físicos dados pelo diretor, Robert Capron (conhecido como “Velhote”), fechou poucos meses depois por falta de alunos – Velhote acabou internado em um hospício. Da segunda escola, Campbell College em Belfast, Lewis precisou sair por causa de problemas respiratórios e foi levado à cidade de Malvern, na Inglaterra, para a escola Cherbourg House. No segundo semestre de 1913, Lewis foi matriculado na Malvern College e lá permaneceu por um ano – acabou implorando ao pai, ameaçando inclusive com o suicídio, que o tirasse do lugar devido às dolorosas experiências que passou.
Em 1916, com 19 anos, Lewis ganhou uma bolsa de estudos e ingressou na University College, em Oxford. Porém, o início da fase acadêmica foi interrompido pelo serviço militar que teve de prestar durante a Primeira Guerra Mundial, retornando em 1919. Nessa volta, recebeu prêmios de honra ao mérito nos estudos de Literatura Grega e Latina (1920), História Antiga (1922) e Inglês (1923
Durante a Primeira Guerra