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Desde a década de 1960, os filmes de Chaplin têm sido comparados com os de Buster Keaton e Harold Lloyd, os outros dois grandes comediantes do cinema mudo. Os três tinham estilos diferentes: Chaplin tinha uma forte afinidade com sentimentalismo e pathos, Lloyd era conhecido pelo seu "personagem comum" e seuotimismo típico da década de 1920 e Keaton sempre demonstrava estoicismo com um tom cínico. Historicamente, Chaplin foi pioneiro na comédia cinematográfica, e ambos os jovens Keaton e Lloyd inspiraram-se em seu trabalho. Na verdade, os primeiros personagens de Lloyd, "Willie Work" e "Lonesome Luke", eram óbvias imitações de Chaplin, algo que Lloyd reconhecia e se esforçou-se para afastar. O período de experimentação de Chaplin terminou após sua estadia na Mutual, pouco antes de Keaton ingressar no ramo do cinema.
Comercialmente, Chaplin produziu alguns dos filmes de maior bilheteria da era do cinema mudo; The Gold Rush é o quinto com US$4,25 milhões, e O Circo é o sétimo com US$3,8 milhões. No entanto, os filmes de Chaplin juntos arrecadaram aproximadamente US$10,5 milhões, enquanto Harold Lloyd arrecadou US$15,7 milhões, visto que Lloyd foi muito mais prolífico, lançando doze longa-metragens na década de 1920, enquanto Chaplin lançou apenas três. Os filmes de Buster Keaton não foram tão bem sucedidos comercialmente como os de Chaplin ou Lloyd, mesmo no auge de sua popularidade, e só começou a receber elogios da crítica no final das décadas de 1950 e 1960.
Além de uma saudável rivalidade profissional, Chaplin e Keaton pensavam muito um no outro. Keaton afirmou em sua autobiografia que Chaplin foi o maior comediante que já viveu, e o maior diretor de filmes de comédia. Chaplin também admirava Keaton, tanto que o recebeu de braços abertos na United Artists em 1925, aconselhou-o contra sua mudança desastrosa para a Metro-Goldwyn-Mayer em 1928 e, em seu último filme estadunidense, Limelight, escreveu uma parte