cap23
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4 páginas
Química Orgânica4a Edição
Paula Yurkanis Bruice
Capítulo 23
Aminoácidos,
peptídeos e proteínas
Irene Lee
Case Western Reserve
University
Cleveland, OH
• Peptídeos e proteínas são polímeros de aminoácidos unidos por ligações amida.
Aminoácidos de cadeia alifática
O
+H3N
CH
C
O
O-
+H3N
H
CH
C
O-
CH3
glicina
alanina
O
O
O
+H3N
+H3N
CH
C
CH
C
CH3
valina
+H3N
CH
C
CH
CH3
O-
CH2
CH
O-
CH3
CH
CH3
leucina
CH3
CH2
CH3
isoleucina
O-
Aminoácidos que contêm hidroxila
O
O
CH
C
CH2
CH
OH
OH
CH3
serina
treonina
+H3N
CH
C
O-
+H3N
O-
Aminoácidos que contêm enxofre
O
O
+H3N
CH
C
CH2
SH
O-
+H3N
CH
C
O-
CH2
CH2
S
cisteína
CH3
metionina
Aminoácidos ácidos
O
O
+H3N
CH
C
O-
+H3N
CH2
C
CH
C
O-
CH2
O
CH2
O-
ácido aspártico
C
O
ácido glutâmico
Amidas de aminoácidos ácidos
O-
O
+H3N
CH
C
CH2
C
NH2
asparagina
O
O-
+H3N
CH
C
O-
CH2
O
CH2
C
NH2
O
glutamina
Aminoácidos básicos
O
O
+H3N
CH
C
O-
+H3N
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
NH3+
C
C
NH2+
NH2
lisina
arginina
O-
Aminoácidos que contêm um benzeno
O
O
+H3N
CH
C
CH2
O-
+H3N
CH
C
CH2
OH
fenilalanina
tirosina
O-
Aminoácidos heterocíclicos
C
O
O
O
O-
+H3N
CH
C
O-
+H3N
CH
CH2
+H2N
CH2
N
NH
prolina
C
histidina
HN
triptofano
O-
Configuração de aminoácidos
Propriedades ácido-base de aminoácidos
• Um aminoácido nunca pode existir como uma substância não carregada.
• Alguns aminoácidos têm hidrogênios ionizáveis em suas cadeias laterais.
• O ponto isoelétrico (pI) de um aminoácido é o pH no qual não há carga líquida.
• O pI de um aminoácido que tem uma cadeia lateral ionizável é a média dos valores de pKa dos grupos similarmente ionizantes.
• Uma mistura de aminoácidos pode ser separada por eletroforese com base em seus valores de pI.
• Ninhidrina é usada para detectar aminoácidos individuais. • Uma mistura de aminoácidos pode também ser separada com base em suas