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FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICAREAÇÕES ORGÂNICAS – FUNDAMENTOS TEÓRICOS I ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Página 1 INTRODUÇÃO
Dentre as diversas funções orgânicas, algumas sedestacam devido ao seu caráter ácido e/ou básico.É bastante conveniente o estudo do caráter ácido-básico dos compostos orgânicos antes deadentrarmos as reações orgânicas. Isso porquealgumas reações orgânicas são de neutralizaçãoácido-base ou envolvem a reação de ácido com baseem algum estágio.São três as principais teorias de ácidos e bases:
•

Teoria de ArrheniusÁcidos: são substâncias que liberam H
+
em água.Bases: substancias que liberam OH
-
em água.
•

Teoria de Brönsted-LowryÁcidos: espécies químicas capazes de ceder H
+
.Bases: espécies químicas capazes de receber H
+
.
•

Teoria de LewisÁcidos: espécies químicas capazes de aceitaremum par de elétrons.Bases: espécies químicas capazes de cederemum par de elétrons.Quase a totalidade dos ácidos e das bases orgânicasé fraca. Dessa forma, quando em soluções aquosas,estabelecem um equilíbrio químico.Para um ácido fraco genérico HA, temos o seguinteequilíbrio:A constante de ionização para este ácido pode serdefinida como:A análise matemática da expressão acima nospermite concluir que quanto maior o valor do K a ,maior será a concentração de H
+
, e,consequentemente, maior a força do ácido. Essemesmo raciocínio pode ser tomado para uma baseem relação ao seu K b .
ESTRUTURA DO GRUPO CARBOXILA
O carbono carboxílico tem hibridação sp
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com ligação π na dupla C=O. Isso significa que o grupo carboxilaé planar com ângulos de ligação próximos de 120°.
Fig. 1- Geometria do grupo carboxila ACIDEZ DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. Essescompostos sofrem ionização quando em soluçãoaquosa. Cada grupo carboxila pode ionizar e liberarum cátion H
+
Fig. 2 – Ionização de um ácido carboxílico
A ionização ocorre na ligação O-H da hidroxila,levando à formação também de um