Bioquimica

Aminoácidos e Peptídeos
Resolução de Exercícios

Exercício 1 - Aminoácidos
•

Escreva as estruturas das várias formas de alanina, ácido aspártico e lisina que podem ser obtidas. Mostre como cada forma ioniza em água.
Alanina:
pKa1 = 2,35 pKa2 = 9,87

COO-

COOH pKa1 H - C - CH3 + H+

H - C - CH3
NH3+

NH3+

COO-

COOpKa2

H - C - CH3
NH3+

H - C - CH3 + H+
NH2

Exercício 1 - Aminoácidos
Ácido aspártico: pKa1 = 1,99

pKa2 = 9,90

pKaR = 3,90

COO-

COOH pKa1 H - C - CH2 - COOH + H+

H - C - CH2 - COOH
NH3+

NH3+

COO-

COOpKaR

H - C - CH2 - COO- + H+

H - C - CH2 - COOH

NH3+

NH3+
COO-

COOpKa2

H - C - CH2 - COONH3+

H - C - CH2 - COO- + H+
NH2

Exercício 1 - Aminoácidos
Lisina: pKa1 = 2,16

pKa2 = 9,06

pKaR = 10,54

COO-

COOH pKa1 H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -

NH3+

H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ + H+

NH3+

NH3+

COO-

COOpKa2

H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+

H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ + H+

NH3+

NH2

COO-

COOpKaR

H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+
NH2

H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – NH2 + H+
NH2

Exercício 2 - Aminoácidos
. Desenhe a curva de titulação de cloridrato de alanina com KOH. Indique pI.
São dados: pK1 = 2,4 pK2 = 9,6
Titulação de Cloridrato de alanina
12

pK2=9,6

10

pH

8
6

pI=6,0

4

pKa1=2,4

2
0
0

0,5

1
OH- (equivalentes)

1,5

2

Exercício 3 - Aminoácidos
. Conhecidos os valores de pKas, discuta as curvas de titulação do ácido aspártico e lisina.
Ácido apártico: pK1 = 1,99

pK2 = 9,90

pKR = 3,90

Lisina: pK1 = 2,16

pK2 = 9,06

pK3 = 10,54

pKa2=9,90

pKaR=3,90

pI=9,79 pI=2,94 pKa1=1,99

OH- (equivalentes)

Ácido áspartico possui pI entre os pKas dos grupos carboxilícos e lisina possui pI entre os pKas dos grupos amídicos.

Exercício 4 - Aminoácidos
•

Quais são as mobilidades eletroforéticas relativas de glicina,