Bioquimica

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE
INSTITUTO DE BIOLOGIA
DEPARTAMENTO DE BIOLOGIA CELULAR E MOLECULAR
GCM

ROTEIRO DE AULAS PRÁTICAS

PRÁTICA No 1 – TITULAÇÃO DE AMINOÁCIDOS E ESTUDO DO EFEITO-TAMPÃO

1. Introdução
1.1. Aminoácidos – estrutura e propriedades

Esses isômeros são denominados enantiômeros,

Em química, um aminoácido é qualquer

são quirais (do grego kiros, que significa “mão”). São

molécula

que

contém

simultaneamente

grupos

imagens especulares que não podem ser sobrepostas. A

funcionais amina e ácido carboxílico. Em bioquímica,

designação L ou D foi proposta por Emil Fischer, em

este termo é usado como termo curto e geral para se

1891, com base na caracterização das formas L e D do

referir aos aminoácidos alfa: aqueles em que as funções

gliceraldeído, conforme mostrado na Figura 3:

amino (NH3+) e carboxila (COO-) estão ligadas ao

CHO

CHO

mesmo carbono, conforme a fórmula indicada na Figura
1:

HO

H

H

HO

H
COO -

C

R

CH 2OH

CH 2OH

L-Gliceraldeído

NH 3+

+

D-Gliceraldeído

COO -

COO -

Figura 1 – Fórmula geral dos aminoácidos

Como se pode observar, ambos os grupos estão

NH 3+ H3N+

H

H

ligados ao carbono central, ao qual está também ligado um grupamento lateral variável, denominado R. A estrutura dos aminoácidos dá origem a dois isômeros opticamente ativos, isto é, capazes de promover a

CH 3

CH 3

L-Alanina

D-Alanina

rotação do plano da luz polarizada (Figura 2).
Figura 3 – Relação entre as formas L e D do
Gliceraldeído e da Alanina.

Espelho
O

O-

O-

O

Historicamente, as designações L e D foram usadas como abreviações dos adjetivos levorrotatório
(provoca a rotação da luz para a esquerda) e

NH 3+

R

H3N+

R

dextrorrotatório (provoca a rotação da luz para a direita), respectivamente. Entretanto, sabe-se que nem todos os L-aminoácidos são levorrotatórios. Todos os

HO

OH