analgésicos antiinflamatórios não esteroidas
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Universidade Federal de Alfenas – UNIFAL-MGFaculdade de Ciências Farmacêuticas
QUÍMICA FARMACÊUTICA II
Analgésicos-antiinflamatórios não-esteróides Prof. Diogo T. Carvalho
Alfenas - 2012
CLASSIFICAÇÃO DOS
FAINEs, DAINEs OU NSAIDs
Derivados do p-aminofenol acetanilida, fenacetina, paracetamol
(acetaminofeno)
Salicilatos ácido salicílico, ácido acetilsalicílico, salicilamida, diflunisal
Ácidos antranílicos ácido mefenâmico
Oxicans
piroxicam, meloxicam, tenoxicam
Pirazolidinadionas
fenilbutazona, dipirona (metamizol)
Ácidos aril- ou heteroaril-aromáticos indometacina, sulindaco, tolmetina, diclofenaco, etodolaco
Sulidas nimesulida Ácidos aril- ou heteroaril-propiônicos ibuprofeno, fenoprofeno, cetoprofeno, naproxeno, flurbiprofeno, cetorolaco
Coxibes celecoxibe, rofecoxibe, parecoxibe, valdecoxibe PRECURSORES DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
cascas do tronco
Salix sp.
(salgueiro, chorão)
OH
HO
HO
Salicilina
(um glicosídeo do álcool salicílico) OH
O
O
OH
hidrólise
HO
HO
oxidação
HO
HO
O
ácido salicílico
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
Farmacologia/UFAL
FAINEs DO TIPO SALICILATOS
ANTI-INFLAMATÓRIOS
Relações estrutura-atividade
- ânion salicilato: porção ativa
- ácido carboxílico: efeitos colaterais
- substituição ácido por amida: mantém analgesia, elimina ação anti-inflamatória
- substituição da carboxila ou OH: afeta potência e toxicidade
-OH para posição –p ou –m: derivados inativos
-substituição por halogênios no anel aromático: aumenta potência e toxicidade
-substituição na posição 5 por anel aromático: aumenta atividade antiinflamatória
-sais de ácido salicílico: diminuem distúrbios TGI
O
O
OH
OH
O
OH
F
O
O
OH
NH2
OH
F
OH
O ácido salicílico
ácido acetilsalicílico
salicilamida
diflunisal
VERLI, H. (UFRGS)
Ácidos aril- e heteroaril-aromáticos
O
O
F
O
OH
OH
O
N
N
H
O
S
Cl
O
indometacina
Cl
HO
etodolaco
sulindaco
H
N
Cl
diclofenaco
O
N
OH
O
O
HO
tolmetina
O
Ácidos aril- e heteroaril-propiônicos
O
O
O