2015
CENTRO DAS CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
QUI 0477 – QUÍMICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
ANDRÉA FEDERISSI E NAYANE ENGMANN DUARTE
BANCADA: 9
ÁLCOOIS ALIFÁTICOS E FENÓIS
CAXIAS DO SUL, 01 DE ABRIL DE 2015.
INTRODUÇÃO
Alcoóis são compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados a carbonos sp3. São classificados como primários, secundários e terciários, dependendo do número de grupos alquilas ligados ao carbono da hidroxila. Possuem ligação de hidrogênio entre oxigênio e hidrogênio. Essa ligação por ser polar, possui atração eletrostática entre essas moléculas muito forte.
Quanto a solubilidade, os alcoóis monoidroxilados, com até três átomos de carbono e o álcool tert-butílico (metilpropan-2-ol) são completamente miscíveis em água. Com o aumento do número de átomos de carbono, a porção lipofílica da molécula aumenta, reduzindo a solubilidade desses compostos em água. A introdução de outros grupos polares como OH e O aumenta a solubilidade do composto.
Os alcoóis, podem se comportar como bases, aceitando um próton, ou como ácidos, doando um próton. Em estado puro, os alcoóis são ácidos mais fracos que a água. Os alcóxidos (nome geral da espécie RO-, se formam quando um álcool perde um próton) são bases mais fortes que o hidróxido e muito úteis em diversos procedimentos sintéticos, pois são mais solúveis em solventes orgânicos que o hidróxido de sódio ou potássio.
Uma das reações feitas pelos alcoóis é a de substituição nucleofílica e de eliminação. Essas reações só ocorrem em meio ácido pois no ácido a hidroxila encontra-se protonada e é eliminada na forma de H2O.
Fenóis
Os fenóis são compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados a um anel aromático.
Os fenóis podem participar como nucleófilos em várias reações. Podem ser convertidos em ésteres quando tratados com haletos (RCOCL) ou anidridos [(RCO)2O] de ácidos carboxílicos. Também podem ser convertidos em ésteres por meio da reação com haletos de alquila,