1-Bromobutano

1-Bromobutano ou brometo de n-butila (CH3(CH2)2CH2Br) é um líquido incolor insolúvel em água, mas solúvel em etanol e éter dietílico. Como um haleto de alquila primário, é especialmente propenso a reações do tipo SN2. É comumente usado como um agente de alquilação, ou numa combinação com o metal magnésio em éter (reagente de Grignard) para formar ligações carbono-carbono. O preparo do n-bromobutano é uma das mais simples e conhecida da síntese orgânica, espécie de efeito catalítica conhecida do químico orgânico, isso porque os álcoois reagem facilmente com os haletos de hidrogênio para formação dos haletos de alquila.A reação é levada a efeito, quer fazendo passar uma corrente do haleto de hidrogênio sob a forma gasosa anidra através do álcool ou aquecendo uma mistura de ao álcool com uma solução aquosa de ácido halidrico, ou pode-se gerar o ácido bromico em presença de álcool através da reação do acido sulfúrico com o brometo de potássio.O menos reativo de todos os haletos de hidrogênio é o acido clorídrico, geralmente exige a presença de cloreto de zinco para se operar a reação entre ele e os álcoois primários e secundários, já os terciários são mais reativos e não necessitam de nenhum catalisador.Características das reações de haletos de hidrogênio: são catalisadas por ácidos fortes para protonar a hidroxila e ocorrer a substituição nucleofilica, os haletos não formam ácidos fortes o bastante para que ocorra a protonação portanto é necessário que se adicione, por exemplo acido sulfúrico para que ocorra as reações de formação via SN2 com haletos.
Os álcoois secundários e terciários produzem rearranjo na estrutura, isso em álcoois primários não ocorre, portanto os álcoois primários se conservam com as estruturas dos álcoois utilizados.
A ordem de reatividade dos álcoois perante os HX é