Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico

FACULDADE DE SÃO BERNARDO DO CAMPO
FASB

Laboratório de Química Orgânica II

Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico
(AAS)

Curso: Engenharia Química
Prof ª Mestre Isabel Pereira Rodrigues
Turma A

São Bernardo do Campo
2013
I OBJETIVO

Esse experimento tem como objetivo a síntese e purificação do ácido acetilsalicílico, a síntese através da reação de acetilação do ácido salicílico, utilizando anidrido acético (agente acidulante) e ácido sulfúrico (agente catalisador), e a purificação através da técnica de recristalização.
O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina. II RESULTADOS E DISCUSSÕES.

III Preparação
Primeiramente, em um béquer, colocou-se o ácido salicílico e adicionou-se o anidrido acético, e agitou-se intensamente para que houvesse a homogeneização da solução que quando totalmente homogeneizada ficou leitosa. Para que a reação ocorresse mais rápido, adicionou-se aproximadamente 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado que agiu como catalisador. Houve dissolução da mistura juntamente com aumento de temperatura, aqueceu-se um pouco mais até que chegasse a uma temperatura de aproximadamente 45ºC, para que a solução ficasse incolor, para facilitar a cristalização.
Adicionou-se água destilada para que a solução fosse resfriada aos poucos, para permitir a liberação de vapor de ácido acético, um dos produtos da reação, que ao agitar foi liberado, e observou-se a formação de cristais.
Resfriou-se a solução em banho de gelo até 20ºC, para que houvesse a precipitação do ácido acetilsalicílico, a solução ficou leitosa.

Figura1. Reação de acetilação Figura 2. Resfriamento em banho de gelo

A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido da eliminação de ácido