Síntese da p-cloracetanilida

Resultados e Discussão

•Síntese da P-Cloroacetanilida

O experimento da mono-cloração da acetanilida foi baseado em rotas sintéticas alternativas a convencional, na qual normalmente são empregados o gás Cl2 e o catalisador AlCl3. Nessas novas rotas, estudadas e comparadas no trabalho desenvolvido para a CONNEPI 2013 pelos professores Paulo Daniel e Edeilza Lopes, utiliza-se como reagente de cloração o NaDCC ou ATCl (também chamado de “cloro estabilizado”), que é estável, de fácil manipulação, tem baixo custo e é menos tóxico do que o gás cloro, e como catalisadores diversos ácidos, dentre eles o ácido acético, cujas principais vantagens são sua toxicidade relativamente baixa e seu baixo impacto ambiental[1]. Desse modo, o experimento realizado visa explorar a síntese de um importante insumo da química fina via uma metodologia adequada às demandas da química verde.
De acordo com o artigo, o emprego do ácido tricloroisocianúrico (ATCl) ou do sal sódico (NaDCC) como agente halogenante é devido a eficiência dos resultados obtidos em trabalhos anteriores, graças a sua capacidade de fornecer íons cloro eletrofílicos (Cl+) que podem ser utilizados em diversas reações[1], inclusive na substituição eletrofílica aromática (SEA)(FIGURA 1).

FIGURA 1: Deslocalização dos elétrons livres dos átomos de nitrogênio entre os grupos amidas adjacentes no anel heterocíclico.

Para o experimento, a escolha do ácido acético como catalisador decorreu, além do que já foi citado, da promoção de alta seletividade na posição para e do mais alto rendimento nas reações de cloração com o NaDCC ou ATCl, como está descrito no artigo. Portanto, foram utilizados na prática uma solução aquosa de ácido acético a 50% e o ATCl ao invés do NaDCC, estando todos com quantidades triplicadas em relação ao roteiro (inclusive a acetanilida)[2] para fornecer maior quantidade do sólido final.