Relatório Q.Organica

Relatório 12
A condensação aldólica é uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbonocarbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um b- hidroxialdeído ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldóis). Os aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonância.

Discussão: No mecanismo o íon enolato, atuando como nucleófilo, ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando o alcóxido. O íon enolato, atuando como base, capta um próton de uma molécula de água. O produto formado (benzalacetona) sofre eliminação por desidratação (perde água), formando um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico, pois o produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzalacetona com uma nova molécula de benzaldeído. Nesta reação a benzalacetona irá atuar como a cetona enolizável, a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo. O produto formado nesta dicondensação é a dibenzalacetona.

Compostos: BENZALDEÍDO

Propriedades
Fórmula molecular
C7H6O
Massa molar
106.13 g/mol
Aparência
líquido incolor
Densidade
1.0415 g/ml, líquido
Ponto de fusão
−26 °C
Ponto de ebulição
178.1 °C
Solubilidade em água levemente solúvel
(0.6 em peso a 20 °C)
Viscosidade
1.4 cP a 25 °C

PROPANONA (ACETONA)

Propriedades
Fórmula molecular
CH3COCH3
Massa molar
58.08 g/mol
Aparência
Líquido incolor
Densidade
0,79 g·cm-3 (20 °C) 2
Ponto de fusão
-95 °C 2
Ponto de ebulição
56 °C 2
Solubilidade em água miscível 2
Solubilidade
miscível com muitos solventes orgânicos 3
Pressão de vapor
246 hPa (20 °C) 2