REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DOS GLICÍDEOS: REAÇÃO DE MOLISCH, REAÇÃO DO FENOL-SULFÚRICO E REAÇÃO DE SELIWANOFF

Introdução Os glicídeos podem ser caracterizados por uma série de reações de coloração. Estas reações estão baseadas no princípio de que os ácidos fortes desidratam os glicídeos, dando origem à aldeídos cíclicos (furfural ou derivados) que podem combinar com diversos fenóis, dando origem a compostos corados. Por conseguinte, os reativos utilizados nas reações coradas devem conter, geralmente, um ácido forte e um fenol.
Os monossacarídeos são os mais simples com uma única unidade de poliidroxialdeído ou cetona, assim não podem ser hidrolisados. São exemplos glicose, ribose, desoxirribose, gliceraldeído. Encaixam-se na fórmula empírica (CH2O)n e são chamados de oses. Em soluções aquosas, as aldotretoses e todos os monossacaridios com mais de cinco carbonos na cadeia se tornam cíclicas (anel) por meio de uma ligação covalente entre o grupo carbonila com algum oxigênio das hidroxilas da cadeia formando hemiacetais, no caso de aldeído, ou hemicetais, no caso de cetona. Na ciclização é adequado usar as formulas de projeção de Haworth por ter um desenho em perspectiva, assim os anéis com cinco carbonos são chamados de furanose por se assemelharem ao furano, e os de seis carbonos de piranose, por se assemelharem ao pirano (CAMPBELL, 2001).
O reagente de molisch (solução alcoólica de α-naftol a 5%) sob a ação do ácido sulfúrico concentrado, os glicídios formam o composto furfural ou os seus derivados. Essas substâncias condensam-se com o α- naftol e produzem um composto de cor violeta, mostrando que a reação deu positiva para a presença de glicídios, embora não sendo específica, pois se processa com outras substâncias. A reação de Seliwanoff (resorcinol diluído em ácido clorídrico) diferencia aldose de cetose, formando um composto avermelhado para a função cetose (reação positiva). É bastante comum a utilização de ácidos fortes tais como: ácido clorídrico e ácido sulfúrico concentrado para a hidrólise de glicídeos do tipo oligossacarídeos e polissacarídeos, para