Quimica orgânica

Questionário
1- Por que os ensaios característicos de hidrocarbonetos insaturados não deram positivos para o benzeno? O que aconteceria se o benzeno reagisse por adição ?
Reações de adição, típicas de hidrocarbonetos insaturados, não deram positivo para o benzeno porque ele apresenta uma estrutura estável- o anel aromático- que é caracterizado pela ressonância (descolamento de elétrons pi), tornando a cadeia estável e dificultando a quebra das ligações pi. Se o benzeno reagisse por adição, além da necessidade de uma elevada quantidade de energia, formar-se-ia compostos menos estáveis. As reações típicas do benzeno são as de substituição eletrofílica aromática.

2- Quais são as reações que podem ocorrer entre os alcenos e o ácido sulfúrico concentrado?
Pode ocorrer a sulfonação R - CH = CH2 + H -OSO3H ---> R - CH - CH3 + OSO3H-

3- Por que os compostos altamente insaturados produzem fuligem na combustão?
Na combustão completa há a formação de CO2 e H2O. Para a combustão completa de compostos insaturados necessita-se de muito mais energia e oxigênio para reagir com o composto orgânico em comparação com compostos saturados, nos quais haverá, somente, o rompimento de uma ligação pi na combustão. Dessa forma, é mais provável a formação de fuligem na combustão de compostos insaturados, a qual é resultado de uma combustão incompleta, uma vez que não houve energia e oxigênio suficientes.

4- Por que o ácido pícrico é mais ácido que o fenol?
Fenóis são ácidos porque suas bases conjugadas são estabilizadas por ressonância: Assim, grupamentos que retirem elétrons do anel aromático por meio de efeitos eletrônicos aumentam a acidez dos fenóis, enquanto grupos doadores de elétrons reduzem-na:

Retirar elétrons diminui a reatividade diante da substituição eletrofílica e aumenta a acidez, ao passo que doar elétrons aumenta a reatividade diante da substituição eletrofílica e diminui a acidez. Dessa forma, o ácido pícrico é mais ácido que o fenol.

5- Por