Quim. farmaceuti

caQuim. Nova, Vol. 27, No. 4, 631-639, 2004 QSAR: A ABORDAGEM DE HANSCH Leoberto Costa Tavares Departamento de Tecnologia Bioquímico-Farmacêutica, Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade de São Paulo, Av. Prof. Lineu Prestes, 580, Bloco 16, Cidade Universitária, 05508-900 São Paulo - SP Recebido em 16/4/03; aceito em 9/10/03; publicado na web em 27/05/04

QSAR: THE HANSCH’S APPROACH. The Hansch Analysis, also known by QSAR-2D, is an extremely effective tool in the identification and/or improvement of the pharmacological or toxicological profile of xenobiotics. This article presents the theme didactically and with enough detail to clarify the conceptual basis of Hansch Analysis. Besides, it shows the application of the technique in measuring the influence of physicochemical properties on the biological activity of compounds with pharmacological interest. Keywords: QSAR-2D; Hansch analysis; structure-activity relationships.

INTRODUÇÃO A ação terapêutica de fármacos resulta de interações destes com sistemas biológicos e é dependente de fatores relacionados com sua estrutura química e, conseqüentemente, de suas propriedades físicoquímicas. Estes fatores, sejam eles de caráter eletrônico, hidrofóbico ou estérico, influenciam a interação do fármaco com a biofase e a sua distribuição nos compartimentos que compõem o sistema biológico. Assim, dois fármacos estruturalmente semelhantes, diferenciando-se apenas por um átomo ou posição que este ocupa na molécula, podem apresentar diferenças quanto às suas propriedades físicoquímicas e, conseqüentemente, quanto à atividade biológica, tanto do ponto de vista quantitativo como qualitativo. As propriedades físico-químicas de compostos bioativos, reflexo de sua estrutura química, podem ser descritas quantitativamente se forem expressas por meio de parâmetros físico-químicos ou descritores estruturais adequados1-4. Assim, com base neste conceito, foi possível desenvolver nova área do conhecimento, que se preocupa com