Quadro comparativo SN1XSN2

UNEB – Universidade do Estado da Bahia
DCET – Departamento de Ciências Exatas e da
Estéfane Souza
Química Orgânica II

Quadro comparativo – SN1 e SN2
SN1

SN2

Descrição do mecanismo A ligação carbono-halogênio se rompe heteroliticamente sem assistência do nucleófilo, formando carbocátion. O carbocátion (eletrófilo), assim reage com o nucleófilo para formar o produto da substituição. Equação da velocidade

V = k [haleto de alquila]

Um nucleófilo é atraído pela carga parcialmente positiva do carbono.
O nucleófilo se aproxima do carbono por trás e forma uma nova ligação, a ligação carbonohalogênio se rompe heteroliticamente, formando o produto da substituição.
V=k[haleto de alquila] [nucleófilo]

Reação de primeira ordem, apenas Reação de segunda ordem, ambos o haleto de alquila está envolvido reagentes estão envolvidos na na etapa determinante da etapa determinante da velocidade. velocidade. Gráfico da velocidade

Reatividade do haleto de alquila

Grupo de saída

Nucleófilo

Estabilidade do carbocátion Esterioquímica
Efeito do solvente
Mecanismo da reação

3ª > 2ª > 1ª > metil

Metil 1ª> 2ª > 3ª

Neste caso um haleto terciário não Os grupos alquila de um haleto sofre impedimento, e o carbocátion terciário impedem o nucleófilo de é mais estável. chegar a uma distância de ligação do carbono terciário.
Quanto mais fraca a basicidade de um grupo, melhor é a sua habilidade de saída. Bases fracas não compartilham bem seus elétrons, não estando fortemente ligada ao carbono.
I- < Br- < Cl- < F(Melhor grupo de saída)
(pior grupo de saída)
Como o nucleófilo entra em ação Em solventes próticos as bases depois da etapa determinante da fortes são os piores nucleófilos, velocidade, a reatividade do sendo melhores em solventes nucleófilo não tem efeito na apróticos. Em solventes próticos as velocidade da reação SN1. bases fracas são melhores.
Na reação SN1 há a formação de
Não há