Pratica 1 QOII

Pratica 1: Síntese e caracterização da acetanilida

INTRODUÇÃO:

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida secundaria que está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio (ACETANILIDA).
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol, uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre) (FATIBELLO-FILHO, 2002).
A acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (ACETANILIDA).

Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.
A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve ser inerte, volátil, dissolver a amostra à quente e não a frio, abundante e barato. Comumente utiliza-se a água como primeira opção. Outras opções são o etanol ou outros solventes orgânicos.
Quando o produto desejado é branco ou transparente, utiliza-se o carvão ativo para a remoção de impurezas coloridas.
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.
Reagentes:
- Ácido sulfúrico (UNESP)
Toxicidade: Corrosivo. Cancerígeno.