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RESULTADOS E DISCUSSÃO

A reação de síntese do cloreto de tert-butila a partir de ácido clorídrico e de tert-butanol é explicada pelo mecanismo de substituição molecular unimolecular (SN1), uma vez que, por ser um álcool terciário, o tert-butanol pode formar carbocátion estável para que tal mecanismo seja concretizado. Dessa forma, as etapas da síntese podem ser expressas como a seguir.

Figura: mecanismo da síntese do experimento. Fonte:
Acesso em 13 de abril de 2013.

O primeiro passo da reação é a protonação do álcool pelo ácido clorídrico, deixando um bom grupo lábil (água) na molécula. Em seguida, a água deixa o composto formando o carbocátion terciário estável. Note que essa etapa é crucial para que o mecanismo seja de fato SN1, uma vez que, caso o álcool não fosse capaz de gerar o carbocátion estável, outro processo ocorreria. Por fim, o ânion cloreto ataca o carbocátion formando o cloreto de tert-butila. Em suma, a síntese poderia ser resumida como:

Figura: equação resumida da síntese. Fonte:
Acesso em 13 de abril de 2013.

Uma discussão cabível é a que tange o mecanismo reacional caso não fosse possível a formação de um carbocátion no segundo passo da reação. Como exemplo, analisa-se a síntese do cloreto de butila, ou 1-clorobutano, a partir de butanol e do reagente de Lucas (ZnCl2 + HCl), que sofre substituição nucleófila bimolecular (SN2), conforme abaixo ilustrado.

Figura - mecanismo de síntese do cloreto de butila via SN2.

Nota-se que, ao contrário do mecanismo reacional via SN1, não há formação de carbocátion (carbocátions metílicos são instáveis); há, ao contrário, a reação por meio de um intermediário eletricamente desequilibrado na segunda etapa da reação que, após rearranjo eletrônico, formará o produto final. Assim, o procedimento realizado na prática, por reação de SN1, não é viável para a obtenção do cloreto de butila, uma vez que os compostos utilizados