Isomeria

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Na química orgânica é muito comum que os mesmos átomos se agrupem de formas diferentes, produzindo estruturas moleculares distintas e, consequentemente, substância também distintas. 

Ex: 20 átomos de carbono da fórmula
C20H42 apresentam 366.319 “arrumações” diferentes. 

Ex: Existem duas substâncias, A e B com a fórmula molecular (C2H6O).

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A substância A é um líquido incolor, que ferve a 78,5 graus celsius e apresenta certa reatividade química.

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A substância B é um gás incolor, que se liquefaz a 23,6 graus celsius abaixo de zero e tem reatividade química muito baixa. 

Como são possíveis diferenças tão grandes, se A e
B têm a mesma fórmula C2H6O? Simplismente porque esses átomos estão arrumados diferentemente. 

A substância A é um álcool: CH3-CH2-OH

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A substância B é um éter: CH3-O-CH3

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Dizemos então que A e B são isomeros

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Isomeros: compostos de mesma fórmula molecular que apresentam propriedades diferentes devido a fórmulas estruturais diferentes. 

Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas.

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Os isomeros tem cadeias diferentes.

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Os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas. 

Ocorre quando os isomêros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. 

Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.

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Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre:

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Álcoois e éteres

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Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis: 

Aldeídos e cetonas:

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Ácidos carboxílicos e ésteres

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Caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. 

Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:

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Aldeído e enol
Cetona e enol

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Somente pode ser explicada por meio de
fórmulas