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O primeiro grupo de territórios explorados compreende a costa marroquina, a Madeira, os Açores, Cabo Verde e a costa africana da Guiné (até ao Equador). O período de maior exploração desta área foi o século XV.
Inicialmente, os marinheiros portugueses demandavam a Madeira e as Canárias - antes da sua descoberta oficial e respetiva colonização - em busca de madeiras e de sangue-de-dragão (resina vermelha extraída do dragoeiro), usada para a tinturaria. Depois da ocupação e colonização efetiva desses territórios, a par dos Açores, na primeira metade do século XV, os principais produtos e riquezas eram, para além do "pão" (trigo), as plantas tintureiras (sangue de dragão, urzela, pastel...), pontualmente a madeira e algum gado. Depois, na segunda metade do século XV, numa etapa que se prolongará um pouco nos primeiros 50-60 anos do século XVI, a Madeira ganhará relevo como centro produtor de açúcar (e cada vez mais de vinho), introduzido na ilha pelo Infante D. Henrique em torno de 1440-50, produto que gerará grandes lucros para o arquipélago e para a economia nacional. A atestar essa riqueza criada, veja-se a profusão de obras de arte flamengas e italianas na Madeira durante o período do açúcar, encomendas especializadas e de elevado custo. Entretanto, nesta primeira fase, já alguns produtos provinham da exploração da costa africana. Depois do relativo insucesso da conquista de praças em Marrocos, com o desvio de rotas e a pouca afluência de cereais e de ouro, a costa africana para sul do Bojador ofereceu algumas mais-valias interessantes à economia portuguesa da segunda metade do século XV, em complemento ao trigo e açúcar madeirenses. Dos Açores, onde o açúcar foi também experimentado, mas com resultados pouco animadores, provinham principalmente gado e cereais, bem como o peixe. Da costa africana, que se animou comercialmente a partir de 1450, provinham essencialmente escravos, que serviam por exemplo os engenhos de açúcar madeirenses e alguns senhores reinóis.