Gabarito_Alcoois

QUÍMICA ORGÂNICA V
LISTA 01
1 – a) Represente as estruturas dos oito álcoois pentílicos isômeros, C5H11OH.
b) Designe cada um deles pelo sistema internacional e pelo sistema carbinol. c) Classifique-os em primários, secundários e terciários. d) Qual deles é o álcool isopentílico? O álcoll n-pentílico? O álc. t-pentílico?

Resposta:

2 – Sem recorrer a tabelas, disponha por ordem decrescente de ´ponto de ebulição os seguintes compostos:
a) hexanol-3; b) n-hexano; c) dimetil-n-propil-carbinol; d) álc. n-octílico; e)álc. n-hexílico

Resposta: d > e > a > c > b

3 – Escreva as equações que indiquem como se poderia preparar o álcool isopropílico:
a) a partir de uma olefina; b) a partir de um haleto de alquila; c) por meio de um reagente de Grignard; d) qual dos métodos se utiliza industrialmente? Porque?

Resposta:
a) a partir da hidratação do propeno
b) substituição nucleofílica no 2-cloropropano ou 2-bromopropano.
c) Cloreto de etila reagindo com Mg formando CH3CH2MgCl e este sal reagindo com formaldeído.

A obtenção é a partir da hidratação do propeno.

4 – indique as estruturas dos reagentes de Grignard e do aldeído ou da cetona que se deveriam utilzar para preparar os seguintes álcoois:
a) 1-fenilpropanol-1; b) 2-fenilpropanol-2; c) 1-fenilpropanol-2; d)3-fenilpropanol-1

5 – Indique as estruturas e os nomes dos principais produtos que há de se esperar da reação (se houver) do cilco-hexanol com:

a) H2SO4 conc. a frio
b) H2SO4 a quente
c) KMnO4, diluído a frio
d) CrO3/H2SO4
e) Br2/CCl4
f) HBr aq.
g) P + I2
h) Na
i) CH3COOH, H3O+

j) H2,Ni
k) CH3MgBr
l) NaOH aq.
m) Resultante de f + Mg
n) Resultante de m + resultante de d
o) Resultante de b + KMnO4 alc. a frio
p) Resultante de b + Br2/CCl4
q) Resultante de b + H2,Ni
r) Resultante de d + C6H5MgBr

Resposta:

6 – Disponha os álcoois de cada série por ordem de reatividade para o HBr aq.:
a) álc. benzílico, difenilcarbinol, metanol, trifenilcarbinol
b)