Estudo da reação de diels-alder com naftoquinonas através de métodos semi-empíricos do winmopac

Estudo da reação de Diels-Alder com naftoquinonas através de métodos semi-empíricos do WinMopac
Gustavo R. Gonçalves, Mariana Arpini Vieira, Murilo Oliveira e Rodolfo Fiorot

Departamento de Química – Fisico-química III
Professor Eustáquio Vinícius Ribeiro de Castro

Naftoquinonas

Naftoquinonas são dicetonas biciclicas que podem ser obtidas a partir de plantas ou preparadas por oxidação de compostos dihidroxilados correspondentes, podendo existir sob três diferentes formas isoméricas:

Figura [ 1 ] - Formas isoméricas das naftoquinonas
O interesse no estudo das naftoquinonas deve-se às suas atividades farmacológicas como por exemplo antineoplásica5, tripanossomiscida4,5, moluscida, viruscida5, antifúngica, antimicrobiana3,5 etc., oriundos principalmente de naftoquinonas substituídas. Na maioria dos casos, a atividade biológica é relacionada ao seu ciclo redox, o qual gera intermediários aniônicos radicais altamente reativos, responsáveis pelo estresse oxidativo observado nas células. Estudos farmacológicos também evidenciam outras habilidades desses compostos, como a intercalação em diferentes enzimas (topoisomerase II, por exemplo)2.
As vitaminas K exemplificam a importância das naftoquinonas em atividades biológicas. O conjunto das vitaminas K pode ser conhecido como derivado da 2-metil-1,4-naftoquinona, a vitamina K3, também conhecida como menadiona. Esta está entre os compostos antihemorrágicos mais potentes conhecidos, porém é pouco solúvel em água, o que dificulta seu uso para fins terapêuticos1.

Reação de Diels-Alder
Reações químicas são governadas por três diferentes fatores: * Repulsivo – referente à entalpia de ativação (calor de formação e rompimento de ligações); * Eletrostático – referente à atração coulombica, ocorrendo somente em reações iônicas; * Orbitalar – referente à atração entre orbitais moleculares de fronteira (com carga nula).

Tais fatores são expressos matematicamente pela equação abaixo:

∆E= -