CAPÍTULO 3: ÉSTERES

CAPÍTULO 3
ÉSTERES
Apresentam a seguinte fórmula geral:
O
R

C
O

R

Métodos de obtenção
1) Reação de anidridos com álcool/piridina
Inicialmente ocorre um ataque nucleofílico da piridina ao carbono da carbonila do anidrido (solvólise). Forma-se um ânion acetato e um derivado da piridina, que logo em seguida reage com o álcool presente, formando o éster e regenerando a piridina.

O
O
R

R

C

N

C
N

O +
R

O

C
O

R

C

O

O
R

C

O

+

+ O
H

N

R

R

C
R +

O

N
H

O
R

O

C

C

+
O
H

R

O

O

O
R

R

C

+
O

R

R

C

+

N

OH

1

 Explique como pode ser sintetizado o propanoato de butila.
O
C

C

C

C

N

+

O
C

O

piridina
C

C

N

C

C
O

O anidrido propanóico
C

C

C

O

O
C

C

O

C
C

+

N

C

C
O
O

O
C

C

+

C
N

O
H

C

C

C

C

C

C
O
H

O

O
C

N+ C

C

C
O
H

C

C

C

O
C

+

C

C

C

C

O

C

C
O

C

C

propanoato de butila C
C
+

C

C

C

C

C

C

O
C

ácido propanóico

OH

2) Reação de Haleto de acila com metóxido de Sódio ou
Etóxido de Sódio.
Essas bases fortes conseguem deslocar a base cloreto dos cloretos de acila.
O
O
R

C

+

H2
C

O

Cl

CH3

R

+

Na

C

O

C
H2

CH3

Cl

O
R

+

C

+ Na
O

C
H2

Cl

CH3

Esse processo é utilizado para obter ésteres etílicos e/ou metílicos, com alto rendimento.
2

3) Reação do Brometo de acila com álcoois, que são bases fracas. A ligação do cloro com o carbono é muito forte e necessita de uma base forte para rompê-la.
A ligação do bromo com o carbono é muito mais fraca, necessitando de uma base fraca para rompê-la.
O
O
R

C

H
O

+

R

R1

C

O
H

Br

R1

Br
O
R

C

O
O
H

R1 +

Br

HBr + R

C
O

R1

4) Reação de anidridos com