Aula pratica

1. TÍTULO
Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS, Aspirina) Data: 06/10/2010 Grupo: Juliana dos Santos Carvalho
Larissa Eliza da Silva Ribeiro
Lucas Franco de Carvalho
Tiago Maciel Moreira

2. FUNDAMENTO TEÓRICO: A aspirina é, sem dúvida alguma, o remédio (analgésico) mais consumido em todo mundo. Muito antes da descoberta da aspirina (1763) curavam-se dores de cabeças, e abaixavam-se febres com chá de casca de uma árvore (Salix sp), o salgueiro ou com um chá das flores de um arbusto (Spiria sp). Mais tarde, isolou-se da casca de Salix, o glicosídio do ácido salicílico, que é a substância responsável pela ação antipirética do chá.
O ácido salicílico (nome derivado da palavra Salix) é uma substância irritante da mucosa gástrica, e por isso, Félix Hoffmann, um químico trabalhando na Bayer em 1893, decidiu acetilar o ácido salicílico, produzindo a aspirina (a de acetil e spirin de Spi rea). No organismo, tanto a Aspirina quanto o glicosídio do ácido salicílico, produzem o ácido salicílico. A aspirina possui propriedades de analgésico, antitérmico e antiinflamatório. Atualmente existem outros medicamentos muito mais potentes que a Aspirina e com menores efeitos colaterais.
A síntese da Aspirina se faz hoje como há 100 anos, por acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalisador.
O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Ele é um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). Nesta experiência usaremos esta reação para preparar aspirina. A reação é complicada, porque o ácido salicílico tem uma carboxila e um grupo hidroxila fenólico, assim sendo, uma pequena quantidade de produtos poliméricos pode ser formada. O ácido acetilsalicílico reagirá com bicarbonato de sódio para formar um sal de sódio em água, enquanto que