Óxido-redução

Reações de Óxido-Redução q OXIDAÇÃO BRANDA DE ALCENOS

Na oxidação branda de um alceno, usa-se um agente oxidante, normalmente o permanganato de potássio, em meio básico.
Desta forma a ligação pi é desfeita e forma-se um diol vicinal, isto é, dois grupos hidroxila em carbonos vizinhos. Exemplo: Oxidação branda do 2-metil-buteno

q OXIDAÇÃO ENERGETICA DE ALCENOS

A oxidação energetica de um alceno se dá usando permanganato de potássio em meio ácido(uso do hidrônio).
Ocorre ruptura da molécula, ou seja, quebra simultanea das ligações sigma e pi dos carbonos que fazem a ligação dupla.
Vejamos o caso do metil-buteno-2
1 – A dupla ligação é rompida e as valencias livres resultantes de cada carbono são preenchidas com grupos –OH.

2 – Formam-se diois geminos(-OH no mesmo carbono).
Devido a sua instabilidade a molecula se desidrata adquirindo estabilidade.

3 – Se um dos carbonos oxidados (possuia a dupla ligação), tiver uma ligação do tipo C – H, a oxidação segue e essa ligação será do tipo C – OH.

Assim, a reação pode ser escrita numa única etapa:

q OXIDAÇÃO BRANDA DE ALCINOS

Os alcinos sofrem oxidação branda na presença de permanganato de potássio em meio básico.
As ligações pi são rompidas e em cada carbono entram dois grupos –OH , instabilizando a molécula que se autodesidrata buscando estabilidade.
Exemplo: Oxidação branda do etino

q OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DOS ALCINOS

Ocorre em presença de potássio em meio ácido e agua.

permanganato

de

Haverá ruptura na molecula no local da ligação tripla. As valencias que ficam livres em cada carbono, são preenchidas com grupos –OH.
Forma-se um triol gemino. Como é instavel se autodesidrata para ficar estável, formando apenas ácido carboxilico.

Observe a oxidação energética do 2-pentino

q OXIDAÇÃO ENERGÉTICA DE CICLANOS

Ocorre em presença potássio em meio ácido.

de

permanganato

de

Rompe-se a ligação entre dois carbonos do ciclo e as valencias