S ntese do Salicilato de Metila

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CQ129-Química Orgânica Experimental III

RELATÓRIO RESUMIDO

Título do Experimento: Síntese do Salicilato de Metila

Alunos: Adolfo Guilherme Krüger Jéssica Stival

Turma: B1 Equipe: B Data do experimento: 03/06/2015

OBSERVAÇÕES EXPERIMENTAIS, RESULTADOS E DISCUSSÃO

O salicilato de metila é um composto orgânico de formula molecular C8H8O3 e esta presente em folhas de Gautheria. O salicilato de metila ou 2-hidroxibenzoato de metila é um líquido incolor levemente amarelado que possui um odor característico de menta. Possui massa molar de 152,16 g/mol e sua densidade é aproximadamente 1,17 g/cm³ e faixa de ebulição está entre 221 e 225ºC. Apresenta ações analgésicas e anti-inflamatórias e esta presente em inúmeros medicamentos de uso tópico (emplastro Salonpas, Gelol, etc), quando aplicado na pele tem ação rubefaciente e irritante, sendo amplamente utilizado no alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo. Após absorvido na epiderme, o salicilato de metila é metabolizado na derme e em outros tecidos subcutâneos através de reações de hidrólise, formando salicilato, que atua como inibidor da enzima ciclooxigenase-2, envolvida em processos inflamatórios e de analgelsia. Por conta dos ações tóxicas do salicilato de metila, as formulações contendo essa substância normalmente possuem componentes, como mentol, capazes de retirar calor daquela região em que foi aplicada, diminuindo assim a vasodilatação, o que evita a absorção sistêmica. O salicilato de metila pode ser sintetizado principalmente por esterificação, que é um processo para a obtenção de ésteres, formado a partir de uma substituição de uma hidroxila (-OH) de um ácido por um radical alcoxíla (-OR). O método mais comum é a reação reversível de um ácido carboxílico com um álcool, havendo eliminação de água. Nesse caso, a esterificação ocorre entre o ácido salicílico