P-nitroanilina

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Química Orgânica Experimental II (IC-358) Responsável: Prof . Arthur Eugen Kümmerle

Síntese da para-nitroanilina
A para-nitroanilina é obtida por hidrolise a partir da para-nitroacetanilida. Esta hidrólise pode ser realizada em meio básico ou em meio ácido. A estrutura química da para-nitroanilina está representada abaixo. Este composto é utilizado como um intermediário na síntese de corantes, antioxidadantes, fármacos e anticorrosivos.

Procedimento: Em um balão de fundo redondo, provido de condensador de refluxo, e agitação magnética, adicionar 2,0 g de para-nitroacetanilida e 10 ml de solução aquosa de H2SO4 50%. Aquecer a refluxo por 20 min. Adicionar ainda quente, com cuidado, a mistura reacional sobre 50 ml de água fria e neutralizar com solução de NaOH 20%. Resfriar o precipitado em banho de gelo, filtrar em funil de Buchner lavando com 20 mL de água gelada. Transferir o sólido para um becher e recristalizar em uma mistura de etanol e água 1:1 (Rendimento médio = 90%). Reação de confirmação: Para confirmação da formação do produto, solubilize pequena quantidade da para-nitroanilina em aproximadamente 1 mL de solução 10% de HCl. Faça o mesmo com a para-nitroacetanilida e observa as diferenças.

Bibiografia : Mano E. B. e Seabrra A.P. "Práticas de Química Orgânica.Ed. Edgard Blücher 3ª ed. pg.163 QUESTIONÁRIO

1) 2) 3)

Mostre o mecanismo da hidrólise ácida. Como seria o mecanismo de hidrólise básica? Porque precisamos adicionar NaOH 20% ao meio reacional para forçar a

precipitação da para-nitroanilina? 4) Explique detalhadamente porque no teste de confirmação a para-nitroanilina

solubiliza em meio ácido enquanto a para-nitroacetanilida não.