Xilitol

2.2.1. Química do Xilitol

O xilitol (2R, 3R, 4S – pentano-1,2,3,4,5-pentol) é um composto orgânico constituído por carbono, hidrogênio e oxigênio. Sua fórmula molecular é
C5H12O5, e seu peso molecular é 152,5 g/mol. Sua estrutura é uma cadeia aberta (acíclica) com 5 grupos hidroxilas, sendo cada um delas ligado a um átomo de carbono, como representado na Figura 2.6. O xilitol pertence a classe do alditóis, que são poliálcoois (polióis) de cadeia aberta que possuem grupos hidroxilas provenientes de reações de redução de grupos aldeído e/ou cetona.
O alditól é uma classe especial dos álcoois (SOLOMONS et al, 2006).
H
O
H
H

H
O
H
H
O

CARBONO

H
O H
H

OXIGÊNIO

O

HIDROGÊNIO

H

H
H

(a)

(b)

Figura 2.6 – Modelo molecular do xilitol. (a) representação espacial e (b) representação em bola e palito.

MAKINEN et al (2010) relataram que a estrutura hidroxilada do xilitol, principalmente em C2, C3 e C4, confere a ele capacidade de formar complexos orgânicos (quelatos) com íons como o Ca2+ (bivalentes), o que estabiliza o sistema cálcio-fosfato presente na saliva humana. Dessa forma, o xilitol mimetiza essa função das proteínas salivares que são responsáveis pela regulação do cálcio na saliva estando relacionada com remineralizacão dos dentes, protegendo-os contra cárie.
Outra vantagem do xilitol de ser hidroxilado é que frente às proteínas salivares, o xilitol é capaz de interagir com moléculas de água do meio (saliva) provocando uma interação maior entre as cadeias proteicas (intra e inter) e consequentemente aumentando assim a sua estabilidade (GEKKO et al, 1981).
A ausência de grupo carbonílicos na molécula do xilitol faz com que ele seja
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quimicamente menos reativo do que outros açúcares que possuem esse grupo em sua estrutura. O grupo carbonílico é responsável pela reatividade de muitos açúcares, que acabam sendo convertido em ácidos, favorecendo o aparecimento da cárie (MAKINEN et al, 2011).