Trabalhos

ISOMERIA ÓPTICA
IFRN – Campus Macau
Curso Técnico em Química Integrado
Profa: Juliane Lira
Química III

Luz natural x Luz polarizada

 À medida que a luz caminha, esses dois planos giram em torno de seu próprio eixo de propagação

 Na luz polarizada, os planos de vibração elétrico e magnético não giram

Como polarizar a luz?

Substâncias opticamente ativas
 Biot: certos cristais de quartzo desviam, o plano de polarização da luz.
 Cristais de quartzo com formas geométricas assimétricas: a forma de um deles é igual à imagem do outro no espelho plano.

Assimetria Quiral

Mão

Enquanto um dos tipos de cristal de quartzo desvia a luz polarizada para a direita, o outro a desvia para a esquerda com ângulos exatamente iguais.

Antípodas ópticos
Ou
Enantiomorfos

Isomeria óptica com carbono assimétrico
 Compostos com um carbono assimétrico
Ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanóico

Carbono assimétrico
Carbono quiral
Centro estereogênico

Ácido lático dextrógiro
Ácido d-lático
Ácido (+) lático

Ácido lático levógiro
Ácido l-lático
Ácido (-) lático

Rotação específica ou poder rotatório específico
O ângulo  de desvio do plano de luz polarizada, provocado por uma solução de um composto opticamente ativo, depende:

Polarímetro Digital

Quantos centros estereogênicos apresenta a molécula abaixo?
28
23

HO
18

20 22

12

O

11
14

2

1
10

8

5

3
4

OH

OH

7

O

26

O

13
9

27
25

17

19

24

21

16

O

15

29

O

30

6

Cl

(1)

O composto denominado F-1.3.2 apresentou rotação específica:
[α]D21.6: + 28.4 (c 0,12, MeOH).

Mistura Racêmica
Mistura do isômero dextrógiro com seu antípoda levógiro na proporção de
50% de cada um
O racêmico não desvia o plano da luz polarizada

Opticamente inativo por compensação externa

Compostos com vários carbonos assimétricos diferentes
Ácido -hidróxi--metil succínico
2 carbonos