Trabalho IV

1. Descrição Experimental

Em um Balão Volumétrico adicionou-se Terpineol e Cloreto de Tereftaloila, na proporção de 2:1 mols. A mistura foi agitada, em presença de Piridina, em banho de gelo por 3 horas e em seguida aquecida a 70oC por 24 horas. A mistura foi lavada com ácido hidroclorídrico para remover completamente o Terpineol residual e a Piridina. A fase orgânica foi tratada com Carbonato de Sódio e seca com Sulfato de Magnésio. O produto intermediário formado foi agitado em presença de ácido 3-Cloroperbenzóico a 0oC por 3 horas e em seguida aquecido a 50oC por 48 horas. A mistura foi lavada para remover produtos solúveis em água e todo solvente removido e finalmente, se obteve o produto final desejado, Resina Éster Epóxi.

2. Mecanismo de Reação

Para obtenção da Resina o Terpineol reage com Cloreto de Tereftaloila formando grupo éster terciário no produto intermediário. E então, na presença do Ácido 3-Cloroperbenzóico, a ligação dupla é epoxidada formando o produto TEER - (bis[1-methyl-1-(6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl) -ethyl] isophthalate).

3. Análise das bandas de Absorção por Espectroscopia de Infravermelho
As tabelas abaixo mostram as bandas que deveriam aparecer no espectro do infravermelho dos reagentes envolvidos na reação, Tepineol e Cloreto de Tereftaloila e os resultados apresentados, através do espectro de absorção, no artigo estudado para o produto formado, Resina Éster Epóxi.

Terpineol
Número Onda (cm-1)
Modo Vibracional
Ligação / Grupo Funcional
3400
Deformação Axial - ν
OH associado
2960
Deformação Axial Assimétrica - νas
C-H sp2
2930
Deformação Axial Assimétrica - νas
C-H sp3
2870
Deformação Axial Simétrica - νs
C-H sp2
2850
Deformação Axial Simétrica - νs
C-H sp3
1490
Deformação Axial - ν
C = C
1465
Deformação Angular Assimétrica no Plano - δas
C-H sp2
1465
Deformação Angular Simétrica no Plano - δs
C-H sp3
1390
Deformação Angular Simétrica no Plano - δs
C-H sp2
1250
Deformação Axial - ν