TESTE TOLLENS
2AgNO3(aq) + 2 NaOH(aq)-> Ag2O(s) + H2O + 2NaNO3(aq)
Ag2O(s) + 4NH3(aq) + H2O(l) -> 2 Ag(NH3)2OH(aq) (reagente de Tollens) Durante o Teste de Tollens, observou-se a formação do espelho de prata nas paredes do tubos de ensaio proveniente da formação de prata metálica. Essa reação foi verificada para os tubos das substancias que continham aldeídos e alfa-hidroxicetonas em suas moléculas. A formação do espelho de prata foi verificada apenas nos tubos 4 e 6, sendo que o restante dos tubos nada foi verificado(sem mudança de cor). Como o reagente de Tollens apresenta alto poder de redução, o aldeído oxidou e o cátion da prata (Ag+) que compõe o reativo reduziu. Isso ocasiona a formação do acido carboxílico e da prata metálica que foi depositada nas paredes dos tubos de ensaio vistas a olho nu. Assim, nos tubos 4 e 6 ocorreu a seguinte reação: (desenhar Reação 1) O 2,4 dinitrofenilhidrazina reagido com aldeídos e cetonas resulta no composto 2,4 dinitrofenilhidrozona que é um precipitado amarelo para compostos alifáticos, e laranja ou vermelho para compostos aromáticos. No teste desse composto, observou-se a formação de precipitado cristalino (amarelo, laranja ou vermelho) nos tubos de ensaios 1,3,4 e 6 sendo que os tubos 1 e 4 apresentaram-se uma cor mais intensa. A formação desse precipitado indica a presença de carbonila.No mecanismo para a formação do 2,4-dinitrofenilhidrazona, ocorre uma adição nucleofilica do grupo –NH2(2,4-dinitrofenilhidrazina) ao grupo carbonila C=O(cetona ou aldeído).Em seguida,ocorre uma eliminação de uma molécula de água, sendo considerada também uma reação de condensação.
(desenhar Reação 2) No teste do iodofórmio, substancias contendo o grupo metil carbonilas e metil