Terpeno 1

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA

TERPENOS: TAXOL

EUNICE SOARES DOS SANTOS
PROFº LUIZ CARLOS CAETANO

INTRODUÇÃO
• Os vegetais são fontes importantes de substâncias biologicamente ativas. A diversidade, em termos de estruturas e propriedades químicas, na qual essas substâncias ocorrem na natureza podem servir, para o desenvolvimento de um grande número de fitofármacos. Esta apresentação tem como objetivo mostrar como a química dos produtos naturais pode contribuir para a produção de compostos vegetais biologicamente ativos, com ênfase, especial, naqueles que apresentam propriedades farmacológicas.

TERPENOS • Metabólito secundário • Derivado da fusão de cadeias 5 carbonos – isopreno

Figura 01. Fusão da unidades de isopreno.

Fonte: Croteau et al.2000.

CLASSIFICAÇÃO DOS TERPENOS

Fonte: Bouvier et al, 2005.

Visão da biossíntese dos isoprenóides e compartimentização em plantas.
CITOSOL ROTA MVA FLAVONÓIDES FENILADOS PLASTÍDEO

ROTA DXP

ISOPRENO

METILBUTENOL DMAPP IPP IPP DMAPP TERPENOS RREGULARES: CRISANTEMIL-PP LAVANDULIL

HEMITERPENOS MONOTERPENOS

GPP TRITERPENOS FPP MONOTERPENOS GPP

CITOQUININAS

SESQUITERPENOS

TERPENOS REGULARES: ANISOTOMENO CLOROFILAS TOCOFENOIS FILOQUINONA

PROTEÍNA GERANILGERANIL

GGPP

PROTEÍNA FARNESIL CLOROFILAS TOCOTRIENOIS GGPP FITOL

POLITERPENOS CAROTENÓIDES SPP DITERPENOS BIOTIVOS

ROTA MVA

IPP

UBIQUINONA PLASTOQUINONA

MITOCÔNDRIA

APOCAROTENÓIDES

GEBERELINAS

Abreviações: DMAPP – difosfato dimetilalil; DXP - 1-deoxi-D-xilulose-5-fosfato; FPP – difosfato farnesil; GGPP – difosfato geranilgeranil; GPP – difosfato geranil; IPP – difosfato isopentenil; Fonte: Bouvier et al, 2005 MVA - mevalonato e SPP- difosfato solanesil.

ESQUELETO DO TAXOL - TAXANO
• A molécula dividi-se em duas partes: - Cadeia lateral - Esqueleto do Taxol

Fonte: Croteau et al.2000.

ESTRUTURA E CARACTERÍSTICAS
• O Taxol é constituído por vários