Taninos PROFA

Taninos
Profa. Wânia Vianna
1S/2014

Estudo Metabólitos Secundário
Aspectos Importantes
• Identificar aspectos característicos da estrutura química;
• Caracterizar a polaridade da molécula: escolha do solvente extrator;
• Relação estrutura-atividade farmacológica;
• Principais atividades farmacológicas da classe;
• Fotoestabilidade e Termoestabilidade;
• Toxicidade;
• Espécies ricas em cada classe de metabólito;

Taninos
• Grande grupo de substâncias complexas;
• Origem fenólica: solúvel em água na forma livre; • Complexam-se com proteínas (gelatina) e compostos nitrogenados
(alcalóides):
insolúvel em água;
• Responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais;
• Historicamente usados para curtir couro

Taninos
Ligação
Taninos-Proteínas fundamental para suas propriedades farmacológicas

Manufatura do Couro

Como acontece a ligação???
Taninos + Macromoléculas

Interações Hidrofóbicas e Pontes de Hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e proteínas...

Formação de Complexos que Precipitam
Pontes de Hidrogênio: Hidroxilas fenólicas dos taninos e grupamento amida das proteínas
Interações Hidrofóbicas: núcleo aromático dos taninos e cadeias laterais alifáticas ou aromáticas dos aminoácidos protéicos

Classificação dos Taninos
• Taninos Hidrolisáveis
• taninos elágicos (elagitaninos)
• taninos gálicos (galotaninos)

• Taninos Condensados

Taninos Hidrolisáveis
• Podem ser hidrolisados por ácidos, temperatura ou enzimas;
• Caracterizado por um Poliol Central
• Hidroxilas do Poliol esterificadas com ácido gálico ou ácido elágico;
O ácido elágico nada mais é do que a condensação de dois ácidos gálicos

Tanino Hidrolisável

galotanino

Tanino Hidrolisável
Galotanino
Tanino cujo o Poliol é esterificado exclusivamente por ácidos gálicos
Padrão máximo de
Substituição
β-1,2,3,4,6-pentagaloilD-glicose

Tanino Hidrolisável
Elagitanino
• Mais comum que o galotaninos;
• Hidrólise ácida das ligações éster – liberação do ácido elágico;