Síntese em Química Orgânica

Introdução Este trabalho aborda uma importante estratégia de síntese em química orgânica que é a adição de um grupo protetor. Isso ocorre quando se quer realizar uma reação em apenas parte de uma molécula sem que outra parte sofra a reação. Foi solicitada a proposição de uma síntese em 4 etapas. O composto de partida escolhido é o 3­bromopropanal, este sofre uma substituição gerando
3­hidroxilpropanal, que para ter sua função álcool oxidada a ácido carboxílico necessita de proteção na sua função aldeído (caso contrario esta também seria oxidada para álcool). A proteção é feita com a ligação do etano­1,2­diol sobre o grupo protegido. Após a proteção ocorre a adição de KMnO4 que faz a oxidação do grupo álcool em ácido. Depois de oxidado o grupo protetor deve ser removido utilizando­se Pd em meio ácido.

Objetivo O objetivo é a criação de uma aula demonstrativa rápida para reações de proteção e desproteção, suas utilidades e efeitos.

Materiais ●
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Balança semi­analítica
Béquer (50 e 200 mL)
Proveta
Conta­gotas
Bastão de vidro
Funil de Büchner
Filtro de celulose
Trompa de sucção
HPLC/MS
Espectrômetro de IV
Espectrômetro de massas

Reagentes ● 3­bromopropanal
● Acetato de amônio

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Ácido sulfúrico 6M
Ácido clorídrico
Etano­1,2­diol
Permanganato de potássio
Reagente de Brady
Reagente de Tollens
Paládio (catalisador)

Procedimento Abaixo encontra­se o esquema com todas as reações envolvidas:

Primeira Etapa
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Reação de obtenção do substrato por uma substituição nucleofílica SN1

Reagentes e condições:
0,03 mols do 3­bromopropanal (4,10g)

10 mL de água
1 g de acetato de amônio
1 mL de ácido sulfurico 6M Produto: espera­se 0,03 mols 3­hidroxilpropanal (2,22g) Métodos analíticos:
Espectrometria de massas pois a massa é alterada, e é de observação relativamente fácil, deviso aos picos isotópicos do átomo de bromo.
3­bromopropanal: