SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICILICO

ANÁLISE QUALITATIVA

aula n° 06
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICILICO

Anápolis, 30/08/2014

1. INTRODUÇÃO

A aspirina não é uma substância de ocorrência natural e não fazia parte da lista original de fármacos anti-inflamatórios não esteroidais. O reconhecimento das atividades biológicas era atribuído a salicina. Após o seu isolamento, a salicina foi identificada como sendo, na realidade, um pró-fármaco que era convertido no princípio ativo, o ácido salicílico, no trato intestinal e fígado. O ácido salicílico teve comprovada sua excelente atividade anti-inflamatória, analgésica e antipirética, mas mesmo seu sal sódico provou ser de difícil consumo por períodos mais prolongados devido as irritações e danos causados na boca, esôfago, e particularmente no estômago (SOUZA, 2007).
Desta experiência resultou a comprovação que o éster do ácido salicílico era bem tolerado pelo organismo e efetivo. Desta maneira a aspirina foi introduzida na terapêutica. O nome aspirina é derivado da denominação alemã spirsaüre, atribuída ao ácido salicílico isolado (SOUZA, 2007).
O ácido salicílico é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético forma-se a aspirina, enquanto que na presença de um excesso de metanol o produto obtido é o salicilato de metila (SOARES, 1988).
A presença dos grupos carboxila e fenólico leva a formação de polímeros.
O ácido acetilsalicílico reage com o bicarbonato de sódio formando um sal sódico solúvel, já o polímero é insolúvel na solução de bicarbonato. Esta diferença de solubilidade é empregada na purificação do produto (GUIMARÃES, 2002).
O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e foi à primeira criação da indústria