Síntese do o-clorobenzeno

RELATÓRIO PRÁTICA II

Química Orgânica II
Paulo Cesar De Jesus

Obtenção do ácido o-clorobenzóico
(Reação de Sandmeyer)

Alunos: Jonathan Almeida Ricardo Barg Data: 15/04/2013
Introdução

O ácido orto-clorobenzóico pode ser obtido através da reação de Sandmeyer e é utilizado na fabricação do ácido fenâmico, que serve como estrutura base para vários anti-inflamatórios não esteroides.

Estrutura do ácido fenâmico.

A reação de Sandmeyer é usada para sintetizar haletos de arila de sais de diazônio de arila, onde há substituição do –NH2 aromático por –Cl ou –Br. A amina reage rapidamente com um nitrito para formar um sal de diazônio, que se decompõem na presença de um sal cuproso (CuCl) para formar o haleto de arila.
Os sais de diazônio são muito úteis em síntese orgânica porque o grupo diazônio (N2+) pode ser substituído por nucleófilo como F, Cl, Br, I, OH, CN e H. A maioria dos sais de diazônio são instáveis em temperaturas superiores entre 5-10ºC e muitos deles podem vir a explodir quando secos.
Esta reação é uma substituição aromática nucleofílica de radical.

MM = 137,14g/mol MM = 156,57g/mol
PF = 144-146ºC PF = 140,6-141,8ºC

Objetivos

* Conhecer a reação de Sandmeyer para realizar a obtenção do ácido o-clorobenzóico; * Verificar a relação da química teórica dos sais de diazônio com o procedimento pratico e avaliar esses sais como reagentes versáteis em sínteses; * Calcular o rendimento da prática.

Procedimento

Parte 1

* Pesou-se com auxílio de uma espátula numa