Síntese do Nitrobenzoato de Metila

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CQ095 - QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL (ENGª QUÍMICA)
TÍTULO DA EXPERIÊNCIA: Síntese do Nitrobenzoato de Metila
DATA: 23 de setembro de 2014.
BANCADA: EQ05
ALUNOS: Caio Augusto Bandeira Levek Gabrielli Bassanezi Seixas Ramon Gouvea de Paula Thaís Fernanda Slivinski
TURMA: Terça-feira 8h00.

METODOLOGIA E OBJETIVOS A prática consiste na síntese do nitrobenzoato de metila a partir de 3,6g de benzoato de metila e ácido nítrico, ácido sufúlrico concentrado, metanol e gelo nas proporções adequadas. A equação global para essa síntese pode ser representado por:

Inicialmente, preparamos a mistura sulfonítrica, contendo 2,6mℓ de ácido sulfúrico e 3,6mℓ de ácido nítrico, resfriando em banho de gelo. Essa mistura gera o ion nitrônio que será o agente eletrófilo que fará, posteriormente, o “ataque” ao benzoato de metila. O ácido sulfúrico, portanto, age como ácido enquanto o ácido nítrico atua como base.

Para a obtenção do nitrobenzoato de metila, misturamos 3,4g de benzoato de metila ao ácido sulfúrico, também em banho de gelo. Então, adicionamos gota a gota com pipeta de Pasteur a mistura sulfonítrica, procurando manter a temperatura na faixa de 5 a 15 °C e submetendo a agitação com bastão de vidro. Esse cuidado com a temperatura é fundamental para a obtenção do produto desejado, uma vez que a elevação da temperatura poderia resultar na ocorrência de sulfonação ou di-nitração. A reação entre o benzoato de metila e a mistura sulfonítrica é motrada abaixo:

Após repouso de 20 minutos, transferimos a mistura para 30g de gelo picado, mantendo agitação até a fusão completa do gelo. Segue-se então, a etapa de filtração do material mediante funil de Buchner, com posterior lavagem utilizando água gelada.
O material filtrado foi posteriormente submetido à purificação mediante processo de recristalização, com a utilização