Síntese de paracetamol

ParacetamolDCI ou acetaminofeno é um fármaco com propriedades analgésicas, mas sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. Atua por inibição da cascata do ácido araquidónico, impedindo a síntese das prostaglandinas, mediadores celulares pró-inflamatórios, responsáveis pelas várias manifestações da inflamação, como o aparecimento da dor. Esta substância tem também efeitos antipiréticos. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas, comprimidos, gotas, xaropes e injectáveis. Actualmente é um dos analgésicos mais utilizados, porém é altamente perigoso para o fígado devido ao seu alto potencial hepatotóxico, não devendo ser utilizadas mais que 4000 mg diárias (8 comprimidos de 500mg).4 Crianças com menos de 37 kg tem a dose limite diária em 80 mg/kg.5 Em indivíduos adultos pode ocorrer toxicidade em doses únicas de 10 - 15 g (20 a 30 comprimidos de 500mg) (150 - 250 mg/kg) e uma dose de 20 a 25 g (40 a 50 comprimidos de 500mg) pode levar a fatalidade.6
Faz parte da composição de uma série de medicamentos usados contra a constipação comum e sintomas de gripe. As doses recomendadas são bastante seguras, mas o seu baixo preço e a sua grande facilidade de aquisição pelos doentes têm provocado o aparecimento de alguns casos de sobredosagem, embora em pequeno número. Nas doses indicadas, o paracetamol não afecta a mucosa gástrica, não altera a coagulação sanguínea e não causa nefropatias.
Difere dos analgésicos opióides, porque não provoca euforia nem altera o estado de humor do doente. Da mesma forma que os antiinflamatórios não-esteróides (AINEs), não causa problemas de dependência, tolerância e síndrome de abstinência.
A origem das palavras acetaminofeno e paracetamol tem a ver com a nomenclatura usada em química orgânica: N-acetil-para-aminofenol e para-acetil-aminofenol.
Desde 1993, a IUPAC7 recomenda para este composto o nome sistemático N-(4-hidroxifenil)etanamida.
É um pó cristalino branco ligeiramente solúvel na água,