Síntese de aspirina
Lucas Felipe Pastre RA: 122337 Leandro Jacinto de Lima RA: 121093
Química Geral Experimental – QG109A
21/10/2011
Resultados e Discussões Massa Molar C7O3H6 (Ácido Salicílico) → 138g/mol C4O3H6 (Anidrido Acético) → 102g/mol C9O4H8 (Ácido Acetil Salicílico) → 180g/mol C2O2H4 (Ácido Acético) → 60g/mol H2SO4 (Ácido Sulfúrico) → Catalisador Tabela 1: Cálculo Estequiométrico H2SO4 C7O3H6(s) 138g/mol 0,015mol + C4O3H6(l) 102g/mol 0,05mol → C9O4H8(s) 180g/mol 0,011mol + C2O2H4 60g/mol 0,007mol
Pela estequiometria a massa de AAS seria de: 0,011mol C9O4H8 = 1,980g Massa do Vidro de Relógio e do AAS sintetizado: 24,578g Massa do Vidro de Relógio + Papel de Filtro: 23,176g Massa do AAS sintetizado: 1,402g 1,980 – 100% 1,402 – x% x = 70,8% De acordo com os cálculos estequiométricos a massa de AAS seria de 1,980g, porem, depois do processo conseguimos coletar 1,402g, isso resulta em um rendimento de 70,8%. Conseguimos aumentar o rendimento adicionando mais água na hora de solubilizar o AAS durante a recristalização, isso fez com que uma maior parte do produto ficasse solubilizada e durante a filtração à vácuo não houve cristalização na parede do funil. Resultados dos testes: Tabela 2: Teste de Impureza com FeCl3 Composto Fenol (20%m/m) Cristais de Ácido Salicílico AAS Comercial AAS Sintetizado AAS Sintetizado Recristalizado
Coloração Violeta Violeta Levemente Violeta Levemente Avermelhado Levemente Avermelhado
De todos os compostos, o que apresentou maior concentração de Fenol foi o que continha cristais de ácido salicílico, por ser um material sólido hipoteticamente puro, dissolvido em pouca água, a concentração de fenol é bem maior do que o do próprio fenol dissolvido. O que nos deixou preocupados foi a detecção de traços de fenol em um produto comercializado.
Para dissolver o AAS sintetizado foi realizado um teste de solubilidade utilizando 3 compostos: Tabela 3: Teste de Solubilidade Composto H2O HCl NaHCO3