Síntese da fenacetina

| SACS | | Ciências Biomédicas – 1º ano/1º semestre 2012/2013
Patrícia Maria Dias Correia nº 67738Filipa Monteiro Valente nº 68172Grupo nº 2 |

[Trabalho prático nº 6] | Síntese do analgésico fenacetina e análise qualitativa de analgésicos por TLC |

Introdução:
O paracetamol é um analgésico não narcótico, com caraterísticas anti-piréticas, também denominado N-(4-etoxifenil)acetamida ou acetamidofeno com fórmula molecular C8H9NO2. É um analgésico mais usualmente indicado para casos de dor, febre e é também um constituinte ativo de numerosas drogas para constipações e gripes.(1)
A fenacetina é um analgésico de nome IUPAC N-(4-etoxifenil)acetamida, formado pela reação entre o ácido salicílico e o ácido anidrido acético, com fórmula molecular C10H13NO2 e ponto de fusão 135ºC.(2) No entanto em 1980 deixou de ser utilizada devido à evidência que aumentava a probabilidade de doenças cardiovasculares e insuficiência renal.(3)
A condensação é a passagem do estado gasoso ao estado líquido. O condensador de Liebig é o instrumento que ao passar água fria num movimento ascendente permite a condensação. Nesta atividade o condensador foi necessário devido à refluxação durante a síntese de fenacetina.(5)
A cromatografia de camada fina (TLC) é uma técnica utilizada para identificar compostos orgânicos e determinar a pureza. Existem duas fases: a estacionária e a móvel. A estacionária consiste num revestimento fino, neste caso sílica, sobre uma face de uma placa de alumínio. A móvel consiste no mergulhar da ponta inferior da placa num eluente. O eluente vai subindo pela placa e arrasta consigo certos compostos. Devido à sua afinidade com certos compostos, a escolha do eluente é muito importante para a precisão do teste.(6)
Nesta atividade experimental, a fenacetina é obtida através de uma substituição nucleofílica SN2, em que o primeiro passo consiste na cedência de um protão por parte do grupo hidroxilo do acetamidofeno passando este à sua base conjugada. Este