Sn1-e1

Universidade Federal do Pará
Instituto de Ciências Exatas e Naturais
Faculdade de Química

Jean Sanger Siqueira
Letícia Cardoso dos Passos
Luciane da Rocha Silva

SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1 E ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1

Belém
2013

Jean Sanger Siqueira - 11056000301
Letícia Cardoso dos Passos - 11056002401
Luciane da Rocha Silva - 10056003801

SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1 e ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1

Trabalho apresentado como critério parcial de avaliação à disciplina Mecanismo das Reações Orgânicas do Curso de Química Industrial da Universidade Federal do Pará.
Profª. Msc. Ana Júlia de Aquino Silveira

Belém
2013

SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO 3 2. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR - SN1 4 2.1. PRIMEIRA ETAPA: 4 2.2. SEGUNDA ETAPA: 6 2.2.1. Reação SN1do t-butil e metanol 7 2.2.2. Reação SN1 2-bromo 2-metilbutano e etanol 8 2.2.3. Reação SN1 na formação de um Éster 9 3. REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO UNIMOLECULAR - E1 14 4. CONCLUSÃO 17 5. REFERENCIAS 18

1. INTRODUÇÃO

As reações de substituição nucleofílica e eliminação na presença de base perfazem um grupo de reações das mais versáteis e utilizadas em química orgânica.
Seus primeiros estudos tiveram origem em 1896, quando o químico alemão Paul Walden descobriu que ácidos (+)- e (-)- málico enantiomericamente puros tinham a propriedade de se interconverter por meio de uma série de reações de substituição, inicialmente conhecidas como ciclo de Walden. Nessas reações, cada etapa envolve a substituição de um nucleófilo por outro.
A partir dos estudos iniciais de Walden, muitos outros foram desenvolvidos com a finalidade de esclarecer o mecanismo das reações de substituição nucleofílica.
O mecanismo denominado SN1 surgiu como um mecanismo alternativo para explicar algumas particularidades não favorecidas pelo mecanismo SN2. Ele, assim como o mecanismo SN2, é influenciado pela estrutura do substrato, do grupo