Sintese e caractereização da acetanilida

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RELATÓRIO

PRÁTICA 8
Síntese e caracterização da acetanilida

1. INTRODUÇÃO
A acetanilida foi descoberta em 1886 por Cahn e Hepp pela sua ação antipirética, com a mesma função do paracetamol, encontrada no grupo dos analgésicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, viu-se que a acetanilida é extremamente tóxica, sendo usado atualmente como um intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como exemplo a sulfonamida.
Sua fução fisiológica é de antipirético, analgésico e antiespasmódico, diminui a ação reflexa, a contração involuntária da medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; aumenta a pressão arterial e diminui proporcionalmente o ritmo cardíaco. Também possui uma ação diurética, estimulante cerebral, muscular e vaso-motor, seu efeito analgésico não difere da aspirina, porém tem fraca atividade antiinflamatória.[1]
A acetanilida é uma amida secundária, e esta pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina atuando como nucleófilo:

Figura 1. Reação da anilina com o anidrido acético

2. OBJETIVOS
Esta prática tem como objetivo sintetizar a acetanilida através de uma reação de acetilação da anilina com anidrido-acético, assim como sua caracterização.

3. MATERIAIS
Reagentes:1) Anilina (C6H5NH2) P.A ACS (VETEC QUÍMICA PURA)
2) Carvão ativado (CINÉTICA)
3) Anidrido acético (CH3COOCOCH3) P.A (VETEC QUÍMICA PURA)
4) Ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado
Equipamentos/vidrarias: medidor de ponto de fusão PF 100 (110V), béquer 250 mL, funil de vidro, funil de porcelana, kitassato 500 mL, proveta 250 mL, funil de cobre, erlenmeyer 250 mL e balança analítica Mettler Toledo.

4. DESCRIÇÃO DOS PROCEDIMENTOS EFETUADOS
Adicionar em um erlenmeyer previamente resfriado em banho de gelo 14 g de anilina e em seguida 18 mL de anidrido acético. Agitar a mistura