SINTESE DO CLORETO DE TERT- BUTILA

QUESTIONÁRIO:
Questão 1 – Apresente o mecanismo da reação realizada.

Questão 2 – O mecanismo para a preparação do cloreto de n-butila seria o mesmoobservado na prática em questão? Justifique.

Tendo em vista que o mecanismo apresentado acima é SN1, que é um álcool terciário, e o álcool n-butílico é um álcool primário então mecanismo SN2, que é diferente do mecanismo da prática, pois não passa pela formação do carbocátion.

Questão 3 – Qual é a ordem de reatividade dos ácidos derivados de halogênio e dos álcoois na reação de preparação de haletos de alquila?

A ordem de reatividade dos ácidos derivados de halogênios são:

HF - Ácido Fluorídrico
HCl – Ácido Clorídrico
HBr – Ácido Bromídrico
HI – Ácido Iodídrico
HF > HCl > HBr > HI

O Flúor tem eletronegatividade maior que a do Cloro, o Cloro que o Bromo e o Bromo do que o Iodo. Assim, o que tem maior afinidade por elétrons possui mais facilidade de reagir. Nos haletos de alquila os halogênios são bons grupos retirantes. Eles se afastam como um íon haleto.

A reatividade dos álcoois varia de acordo com o tipo de álcool:

Primário > Secundário > Terciário

Álcoois terciários tem reatividade muito pequena, pois são fácies de desidratar.

Outro fator que relaciona a reatividade dos alcoóis é impedimento estérico e a proximidade das hidroxílas. Quando a cadeia é muito ramificada e as hidroxilas estão bem próximas do álcool, o processo será lento e com menor limite de esterificação.

Questão 4 – Por que o haleto foi lavado com solução de bicarbonato de sódio?

Uma reação de um sal com um ácido resulta na dupla troca entre reagentes e a lavagem com bicarbonato de sódio é utilizado para neutralizar o ácido clorídrico em excesso como mostra a reação:
NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2
Com isso, neutralizando o ácido com a lavagem de bicarbonato, forma o sal NaCl que quando for lavado com água esse será solúvel sendo descartado restando apenas o que interessa para solução.