sintese de benzaldazina

UNIVERSIDADE DE AVEIRO
Departamento de Química
Licenciatura: Bioquímica
Disciplina: Laboratórios QO-QF (P5)
2014/2015

Trabalho n.º 6
SÍNTESE DE BENZALDAZINA

Docente: Fernando Domingues Discentes (G7):
Vera Martinho nº mec.:72335
Mara Rentroia nº mec.:72941

Data de realização: 10/11/2014
Data de entrega: 17/11/2014

RESUMO
O objetivo deste trabalho foi sintetizar a benzaldazina, através da reação de condensação do benzaldeído com sulfato de hidrazina, calcular o rendimento da mesma e ainda caracterizar o ponto de fusão do produto.
Para se obter o composto pretendido, através da reação do benzaldeído e do sulfato de hidrazina, procedeu-se à cristalização e recristalização do mesmo, com água e etanol.
Depois de separados os cristais por filtração e depois de secos determinou-se o grau de pureza do composto obtido.
O composto obtido tinha um intervalo de ponto de fusão à volta de [69;73] ºC, valor que não está de acordo com o valor tabelado de [92-93]°C, nem será fiável devido a erros efetuados, a impurezas nos cristais e a etanol ainda presente.
Já o rendimento da síntese é de 60,96% se a massa de produto for considerada como benzaldazina na sua totalidade e o rendimento teórico de 100%.

ÍNDICE

1. INTRODUÇÃO TEÓRICA 3
2. PARTE EXPERIMENTAL 5
3. RESULTADOS 7
4. DISCUSSÃO/CONCLUSÃO 8
5. BIBLIOGRAFIA 10

1. INTRODUÇÃO TEÓRICA

As aminas primárias reagem com cetonas ou aldeídos com a formação de iminas (compostos com uma ligação dupla carbono-azoto).
Formação de uma imina:
1- Protonação do grupo carbonilo de um aldeído ou cetona para dar um intermediário (II) estabilizado por ressonância;

2- Adição nucleofílica de uma amina ao grupo carbonilo protonado com a formação de um intermediário instável denominado por carbinolamina (III);

3- (III) forma uma N-arilimina (IV) pela perda de uma molécula de água (desidratação) e formação de uma