sintese da aspitina

Síntese Orgânica: obtenção de um analgésico
Experimento 3.1
Stephanie Borges Vieira

Departamento de Química Fundamental, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, Brasil.

Professor: Rubens Alves

Data da prática: 02/05/2014; Data de entrega do relatório: 17/05/2014.

Resumo
Este experimento consiste na realização de uma reação de esterificação, onde ácido salicílico e anidro acético reagem, sendo catalisados por ácido sulfúrico e tendo como produto final a aspirina, cujo rendimento é de 82,18%. Palavras-chave: síntese orgânica; aspirina; esterificação.
Sumário

Introdução
A aspirina não é uma substância de ocorrência natural e por isso, não fazia parte da lista de fármacos anti-inflamatórios não esteroidais. O reconhecimento das atividades biológicas era atribuído a salicina que foi originalmente isolada das cascas do salgueiro pelo farmacêutico francês Henri Leroux em 1829. A primeira referência moderna do uso das cascas do salgueiro no tratamento de condições febris é de 1763, mas sabe-se que ambos Hipócrates e Celsus já sabiam das propriedades curativas desta planta.
Após o seu isolamento, a salicina foi identificada como um pró-fármaco que era convertido no princípio ativo, o ácido salicílico, no trato intestinal e fígado. As excelentes atividades anti-inflamatória, analgésica e antipirética do ácido salicílico foram comprovadas, mas, no entanto, seu sal sódico provou ser de difícil consumo por períodos mais prolongados devido às irritações e danos causados na boca, esôfago e no estômago.
Por volta de 1899, o químico Felix Hoffman, empregado da Bayer Co. na Alemanha, pegou um frasco contendo ácido acetilsalicílico e administrou uma certa quantidade a seu pai sofrendo de dores reumáticas que não podia mais consumir o salicilato de sódio devido a seus efeitos colaterais. A partir disso, foi comprovado que o éster do ácido salicílico era eficaz e bem tolerado pelo organismo. Desta maneira a aspirina foi introduzida na terapêutica.