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Três anos depois foi presa por traição e libertada poucas semanas depois. Em 1928 liderou uma missão no Tribunal de Justiça para libertar seu companheiro Otto Braun, comunista e revolucionário que havia sido sentenciado à prisão de Berlin-Moabit. Nessa época conhece Luiz Carlos Prestes, em Moscou .
Em 1934 Olga foi designada para uma missão cujo objetivo era levar em segurança ao Brasil o líder comunista Luís Carlos Prestes. Ambos deveriam se passar por marido e mulher para ajudar no disfarce. Durante a viagem se apaixonaram . No Rio de Janeiro organizam um movimento revolucionário que fracassou em 1935. Com o fracasso da revolução, Olga e Prestes foram presos e separados. Grávida de Prestes, Olga travou uma batalha contra o governo para ter sua filha no Brasil e não ser deportada para Alemanha nazista, devido ao fato de ser judia. Como uma vingança pessoal de Vargas e Filinto Müller contra Prestes, Olga foi deportada para a Alemanha. Na madrugada de 27 de novembro de 1936, nasceu Anita Leocádia, a filha de Olga e Prestes.
Leocádia, mãe de Prestes, fazia uma grande campanha na Europa pela liberdade de Prestes, Olga e Anita. Devido a esta campanha em favor dos direitos humanos, Olga pode ficar com a filha até não poder mais amamentá-la. Quando Anita completou 14 meses foi retirada de Olga, e a avó obteve a guarda da neta. Porém, Olga inicialmente acreditava que Anita poderia ter sido levada pelos nazistas, e só ficou sabendo tempos depois que Anita estava a salvo.
Em 1938 Olga foi levada para o campo de concentração de Lichtenburg,