RESVERATROL
RESVERATROL
O que é Resveratrol ?
• Substância fenólica do tipo não flavonóidica;
• Fitoalexina da classe dos estilbenos.
O que é Resveratrol ?
Quimicamente é chamado de 3,5,4' trihidroxi-trans-estilbeno.
O isômero trans é o que apresenta atividade biológica.
Propriedades físico-químicas
Apresentação: cristais, sob forma de pó âmbar;
Fórmula molecular: C14H12O3
Composição: 73,67% de carbono, 5,3% de hidrog~enio e
21,3% de oxigênio;
Ponto de fusão: entre 253ºC e 255ºC;
Solubilidade: DMSO, acetona, etanol e acetonitrila;
Estocagem: -20ºC, ao abrigo da luz, em gás inerte;
Estabilidade: é estável por 3 anos;
Síntese do Resveratrol
Esta condicionada a alguns fatores que parecem induzir este processo: Fungos e UV;
– Langcake e Prycent em 1976 : resposta a infecção fúngica
(Botrytis cinerea).
– Uvas com 10% de infecção alto teor de Resveratrol;
– Uvas com 40% - 80% de infecção baixo teor de Resveratrol;
Biossíntese do resveratrol: resultado da ligação entre 1 molécula de p-cumaril-CoA e 3 de malonil-CoA, formando uma molécula instável que pode seguir dois caminhos a formação de chalcona ou de resveratrol.
Síntese do Resveratrol
Ocorrência do Resveratrol
• 72 espécies vegetais (31 gêneros e 12 famílias);
• Árvores: eucalipto (Eucalytus sp), e o pinho escocês (Pinus sylvestris);
• Duas espécies de lírio (Veratrum grandiflorum e Veratrum formosanum);
• Espécie de leguminosa não comestível
(Pterolobium hexopetallum);
• Esponjas marinhas.
Polygonum cuspidatum
Presença em Alimentos
Presença em Alimentos
• Uva
A concentração do resveratrol nas uvas varia de acordo com a variedade, a Pinot Noir possuem grande capacidade de sintetizar o resveratrol;
A presença de resveratrol não ocorre somente na casca, mas também na polpa, nas sementes, no engace e nas folhas da videira. Presença em Alimentos
• Vinho
“Paradoxo Francês” = Franceses X Americanos;
As primeiras pesquisas realizadas