Resumo: Pollyana

5 Estrutura dos compostos com substituintes funcionais A conexão de carbonos com hibridação sp3, leva a formação de alcanos e cicloalcanos, quando no encadeamento temos apenas carbono e hidrogênio. No entanto, se ocorrer à presença de outros átomos no encadeamento, como o oxigênio, nitrogênio e halogênio ocorrerá a formação respectivamente de funções oxigenadas, nitrogenadas e halogenadas. Os alcanos e cicloalcanos já foram estudados no capítulo 4, desta forma passaremos ao estudo das funções oxigenadas, nitrogenadas e halogenadas (haloalcanos).

5.1 Compostos oxigenados
A função orgânica é denominada de álcool, quando o encadeamento de carbono apresentar a hidroxila ligada diretamente a carbono sp3 (figura 5.01). No grupo hidroxila se encontra o centro reativo da molécula, onde pode correr a cisão heterolítica nas ligações carbono-oxigênio e oxigênio-hidrogênio.
a) Álcool
CH3CH2OH

Carbono sp3 primário

Grupo funcional hidroxila Centro reativo da molécula
Figura 5.01. Estrutura do etanol.

De acordo com o posicionamento da hidroxila na cadeia carbônica, o álcool pode ser classificado em primário, secundário e terciário, desde que a hidroxila se encontre ligada à carbono primário, secundário e terciário.
Metanol
H

H CH3OH

Etanol
CH2CH2OH

H
2

1

H

OH
H

H

CH3

OH

3

CH3
Álcool primário

2-Propanol
(CH3)2CHOH

OH
CH3

Álcool secundário

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Análise da estrutura de um álcool secundário.
CH3CHOHCH3
Carbono sp3 primário

OH

Três hidrogênios primários em cada carbono primário

CH
H3 C

CH3
Grupo funcional hidroxila C sp3 secundário com um hidrogênio secundário

Análise da estrutura de um álcool terciário.
C sp3 terciário
Hidroxila

C sp3 primário C sp3 primário
C sp3 secundário
C sp3 primário

OH

H3 C

(CH3)2COHCH2CH3

C
H3 C

CH3
C
H2

O grupo funcional hidroxila pode aparecer ligado a carbono saturado de estruturas que contém alcenila ou alquenila