Relatório

Universidade Federal de Santa Catarina-UFSC

Centro de Ciências Físicas e Matemáticas

Departamento de Química

Farmácia

Cleberson Luiz Nunes Vieira

Marcelo Guaragni

EXPERIÊNCIA 8

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA

Trabalho apresentado a

Disciplina de Química Orgânica Experimental I- QMC5230 – Turma 04216B

Experimental, Ministrada pelo

Professor Fernando Molin

Com intuito de obtenção de nota parcial.

Florianópolis, 13 de novembro de 2012.

Introdução

O cloreto de terc-butila pode ser sintetizado a partir do álcool butílico. Este álcool é terciário, podendo assim sofrer reações SN1, devido à estabilidade do carbocátion formado na etapa lenta da reação. Se o nucleófilo presente no meio reacional for o Cloro, o produto formado (em maior quantidade) será o cloreto de terc-butila, com rendimento esperado de 80%. (1)

Para a separação do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de t-butila em água, levando a formação de uma fase aquosa e outra orgânica. Para purificação utiliza-se a destilação fracionada. (2)

Nas reações SN, a ligação C-X do substrato passa por uma heterólise, e o par não compartilhado do nucleófilo é usado para formar uma nova ligação para o par de carbono. Os haletos de alquila não são as únicas substâncias que podem agir como substratos nas reações SN. Para ser reativo, isto é, para ser capaz de agir como substrato em uma reação SN, uma molécula precisa possuir um bom grupo retirante. Nos haletos de alquila o grupo retirante é o halogênio, que se afasta como um íon haleto, tornando o íon mais estável depois que se desprende. (1)

O composto formado é inflamável é volátil, e seu principal uso é como uma molécula de partida para a realização de substituições nucleofílicas, podendo produzir diferentes substâncias, variando de álcoois a sais alcóxidos.

Objetivos

Sintetizar e