Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reação destas com o ácido acético ou anidrido acético ou ainda a mistura de ambos. As aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variáveis de derivados diacetilados são formadas. A produção de derivados diacetilados é facilitada pela presença de grupos substituintes na posição orto do núcleo aromático. Os derivados diacetilados em geral são instáveis na presença de água, sofrendo hidrólise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato é recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado é obtido. Material necessário: * Balão de fundo redondo 250 ml * Condensador de refluxo * Béquer 500 ml * Pipeta e pêra * Kitassato * Funil de Buchner * Erlenmeyer 250 ml * Anilina (fenilamina) * Ácido acétido glacial * Carvão ativo Procedimento experimental: No balão de fundo redondo coloque 10 ml de anilina, 10 ml de anidrido acético e 10 ml de ácido acético glacial, encaixando o condensador de refluxo no balão. Deixe a mistura em banho-maria até a fervura, mantendo-a por 30 minutos. Em seguida, transfira a mistura ainda quente, lentamente, para o béquer contendo 250 ml de água fria, sob agitação constante. Depois de frio, filtre o produto em funil de Bucnher (filtração a vácuo). Transfira o material obtido para o erlenmeyer, adicionando cerca de 30 ml de água (de um total de 100 ml) e aquecendo brandamente a solução sobre uma tela de amianto. Um "óleo" descorado aparecerá. Trata-se de uma solução saturada de água em acetanilida que pode existir como fase separada em contato com a fase aquosa. Continue adicionando pequenas porções da água, mantendo a temperatura da solução no ponto de ebulição até que o último resíduo